|
==== Ετεροκυκλικές Ενώσεις ====
'''§1. Ονοματολογία Ετεροπολικών Ενώσεων'''
'''Ετεροάτομα''' στην [[w:Οργανική Χημεία|Οργανική Χημεία]] ονομάζονται όλα τα [[w:άτομο|άτομα]] των [[w:χημικά στοιχεία|χημικών στοιχείων]] που μετέχουν στις οργανικές ενώσεις εκτός από τον [[w:άνθρακας|άνθρακα]] και το [[w:υδρογόνο|υδρογόνο]].
'''Ετεροκυκλικές ενώσεις''' στην Οργανική Χημεία ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν έναν τουλάχιστον δακτύλιο που περιέχει ένα τουλάχιστον ετεροάτομο.
Οι λόγοι που η ονοματολογία τους εξετάζεται ξεχωριστά είναι η αυξημένη πολυπλοκότητα των ενώσεων αυτών και η ύπαρξη ενός ειδικού συστήματος ονοματολογία τους, του συστήματος Hantsch-Widman, πιο εύχρηστου από το επίσημο κατά IUPAC, με αποτέλεσμα να επικρατεί πάρα πολύ συχνά. Συνολικά υπάρχουν οι ακόλουθοι τρόποι ονομασία των ετεροκυκλικών ενώσεων.
# Η '''εμπειρική ονομασία''': Πρόκειται για παλαιότερη ονομασία της ένωσης. Δεν είναι διαθέσιμη για όλες τις ετεροκυκλικές ενώσεις και δεν παρέχει κωδικοποιημένες πληροφορίες για τη σύνθεση ή και τη δομή τους. Π.χ. '''πυριδίνη'''.
# Η '''ημιεμπειρική ονομασία''': Πρόκειται για ονομασία που αναφέρει την ένωση ως παράγωγο άλλης ένωσης που διαθέτει εμπιρική ονομασία. Είναι πρακτική για σχετικά απλά παράγωγα ενώσεων με πολύ γνωστά εμπειρικά ονόματα. Περιέχει μερικές κωδικοποιημένες πληροφορίες για τη σύνθεση ή και τη δομή τους, εφόσον είναι πράγματι γνωστή η "μητρική" με την εμπειρική ονομασία. Π.χ. '''2-μεθυλοπυριδίνη'''.
# Η '''ονομασία κατά IUPAC''': Είναι η επίσημη ονομασία που προκυπτει από τη δομή της ένωσης. Η παρουσία των δακτυλίων με ετεροάτομα συχνά επισημαίνεται με πρόθεματα της μορφής '''εποξυ''', '''επαζω''', κτλ.. Π.χ. [[w:εποξυαιθάνιο|εποξυαιθάνιο]].
# Η '''ονομασία αντικατάστασης'''. Είναι η επίσημη ονομασία που προκυπτει από τη δομή της ένωσης που προκύπτει αν προς στιγμή θεωρηθεί ότι τα ετεροάτομά της είναι άτομα άνθρακα και επιπλέον τα ονόματα και, αν είναι απαραίτητο, οι θέσεις των ετεροατόμων τοποθετηθούν στην αρχή της ονομασίας, ως υποκαταστάτες. Ειδικά σε πολύπλοκες ετεροπολικές ενώσεις δίνει την απλούστερη ονομασία. Π.χ. '''αζενδεκάνιο''', για την κορεσμένη ένωση με ενδεκαμελή δακτύλιο και ένα ετεροάτομο αζώτου. Η ίδια ένωση κατά IUPAC θα ονομάζονταν '''1,10-επαζωδεκάνιο'''.
# Η '''ονομασία κατά Hantsch-Widman'''. Είναι μια ειδική συστηματική ονομστολογία για ετεροκυκλικές ενώσεις με έναν μόνο και μέχρι και 10μελή δακτύλιο. Θα αναπτυχθεί παρακάτω λεπτομερειακά:
* Η ονομασία του κύριου δακτυλίου της ένωσης διαιρείται σε τρία (3) μέρη:
1. Στο πρόθεμα αναφέρεται με ένα χαρακτηριστικό πρόθεμα το ετεροάτομο ή τα ετεροάτομα του κύριου δακτυλίου. Συγκεκριμένα χρησιμοποιύνται τα ακόλουθα προθέματα για τα πιο συνηθισμένα ετεροάτομα:
# Για το [[w:οξυγόνο|οξυγόνο]] το '''οξ(α)-'''.
# Για το [[w:θείο|θείο]] το '''θει(α)-'''.
# Για το [[w:σελήνιο|σελήνιο]] το '''σελην(α)-'''.
# Για το [[w:τελλούριο|τελλούριο]] το '''τελλουρ(α)-'''.
# Για το [[w:άζωτο|άζωτο]] το '''αζ(α)-'''.
# Για το [[w:φωσφόρος|φωσφόρο]] το '''φωσφ(α)-''', για τον P<sup>III</sup> και το '''φωσφορ-''', για τον P<sup>V</sup>.
# Για το [[w:αρσενικό (χημικό στοιχείο)|αρσενικό]] το '''αρσ(α)-''', για το As<sup>III</sup> και το '''αρσεν-''', για το As<sup>V</sup>.
# Για το [[w:βόριο|βόριο]] το '''βορ(α)-'''.
# Για το [[w:πυρίτιο|πυρίτιο]] το '''σιλ(α)-'''.
2. Ακολουθεί μία χαρακτηριστική συλλαβή που αντιστοιχεί στον αριθμό ατόμων (συνολικά άνθρακα και ετεροατόμων). Συγκεκριμένα:
# Για τρία (3) άτομα στο δακτύλιο χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική συλλαβή '''-ιρ-'''.
# Για τέσσερα (4) άτομα στο δακτύλιο χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική συλλαβή '''-ετ-'''.
# Για πέντε (5) άτομα στο δακτύλιο χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική συλλαβή '''-ολ-'''.
# Για έξι (6) άτομα στο δακτύλιο χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική συλλαβή '''-ιν-'''.
# Για επτά (7) άτομα στο δακτύλιο χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική συλλαβή '''-επ-'''.
# Για οκτώ (8) άτομα στο δακτύλιο χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική συλλαβή '''-οκ-'''.
# Για εννέα (9) άτομα στο δακτύλιο χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική συλλαβή '''-ον-'''.
# Για δέκα (10) άτομα στο δακτύλιο χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική συλλαβή '''-εκ-'''.
3. Ακολουθεί μία χαρακτηριστική κατάληξη που αντιστοιχεί στην παρουαία ή απουσία διπλών δεσμών στο δακτύλιο (οι τριπλοί δεν προβλέπονται γιατί είναι σπάνιοι στις κυκλικές ενώσεις και αν υπάρχουν οδηγούν σε πολύ ασταθείς ενώσεις) και στο αν περιέχει άζωυο ως ετεροάτομο ή όχι. Συγκεκριμένα:
# Για τρία (3) έως πέντε (5) άτομα στο δακτύλιο που περιέχει άζωτο ως ετεροάτομο και κανένα διπλό δεσμό χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική κατάληξη '''-ιδίνη'''. Π.χ. [[w:αζιριδίνη|αζιριδίνη]], [[w:αζετιδίνη|αζετιδίνη]], [[w:αζολιδίνη|αζολιδίνη]].
# Για τρία (3) έως πέντε (5) άτομα στο δακτύλιο που περιέχει άζωτο ως ετεροάτομο και ένα διπλό δεσμό χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική συλλαβή '''-ίνη'''. Η θέση του διπλού δεσμού δηλώνεται με αριθμούς θέσης. Π.χ. [[w:αζιρίνη-1|αζιρίνη-1]], [[w:αζετίνη-1|αζετίνη-1]], [[w:αζολίνη-1|αζολίνη-1]].
# Για τρία (3) έως δέκα (10) άτομα στο δακτύλιο που δεν περιέχει άζωτο ως ετεροάτομο και κανένα διπλό δεσμό χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική κατάληξη '''-άνιο'''. Π.χ. [[w:οξιράνιο|οξιράνιο]], [[w:οξετάνιο|οξετάνιο]], [[w:οξολάνιο|οξολάνιο]], [[w:οξινάνιο|οξινάνιο]], [[w:οξεπάνιο|οξεπάνιο]], [[w:οξοκάνιο|:οξοκάνιο]], [[w:οξονάνιο]], [[w:οξεκάνιο|οξεκάνιο]].
# Για τρία (3) έως πέντε (5) άτομα στο δακτύλιο που δεν περιέχει άζωτο ως ετεροάτομο και ένα διπλό δεσμό χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική κατάληξη '''-ένιο'''. Η θέση του διπλού δεσμού δηλώνεται με αριθμούς θέσης, αν χρειάζεται. Π.χ. [[w:οξιρένιο|οξιρένιο]], [[w:οξετένιο|:οξετένιο]], [[w:οξολένιο|οξολένιο]].
# Για τέσσερα (4) έως πέντε (5) άτομα στο δακτύλιο που περιέχει άζωτο ως ετεροάτομο και δύο διπλούς δεσμούς (εναλλάξ με απλούς, αναγκαστικά χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική κατάληξη '''-η'''. Π.χ. [[w:αζέτη|αζέτη]], [[w:αζόλη|αζόλη]]
# Για τέσσερα (4) έως έξι (6) άτομα στο δακτύλιο που δεν περιέχει άζωτο ως ετεροάτομο και το μέγιστο δυνατό αριθμό διπλών δεσμών (εναλλάξ με απλούς, αναγκαστικά χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική κατάληξη '''-ιο'''. Π.χ. [[w:οξέτιο|οξέτιο]], [[w:οξόλιο|οξόλιο]], [[w:οξίνιο|οξίνιο]]. Η ίδια χαρακτηριστική κατάληξη χρησιμοποιείται επιπλέον και για εξαμελείς δακτυλίους χωρίς διπλούς δεσμούς, αλλά με το αρχικό πρόθεμα '''περιυδρο-''', δηλώνοντας δηλαδή ότι περιέχουν το μέγιστο δυνατό αριθμό ατόμων υδρογόνου.
# Για επτά (7) έως δέκα (10) άτομα στο δακτύλιο που περιέχει άζωτο ως ετεροάτομο και το μέγιστο δυνατό αριθμό διπλών δεσμών (εναλλάξ με απλούς, αναγκαστικά χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική κατάληξη '''-ίνη'''. Π.χ. [[w:αζεπίνη|αζεπίνη]], [[w:αζοκίνη|αζοκίνη]], [[w:αζονίνη|αζονίνη]], [[w:αζεκίνη]]. Για τέτοιυς δακτυλίους και οι ενώσεις χωρίς διπλούς δεσμούς ονομάζονται με τον ίδιο τρόπο, αλλά με το αρχικό πρόθεμα '''περιυδρο-''', δηλώνοντας δηλαδή ότι περιέχουν το μέγιστο δυνατό αριθμό ατόμων υδρογόνου.
# Για επτά (7) έως δέκα (10) άτομα στο δακτύλιο που περιέχει δεν άζωτο ως ετεροάτομο και το μέγιστο δυνατό αριθμό διπλών δεσμών (εναλλάξ με απλούς, αναγκαστικά χρησιμοποιείται η χαρακτηριστική κατάληξη '''-ίνιο'''. Π.χ. [[w:οξεπίνιο|οξεπίνιο]], [[w:οξοκίνιο|οξοκίνιο]], [[w:οξονίνιο|οξονίνιο]], [[w:οξεκίνιο|οξεκίνιο]].
* Για ακόρεστες ενώσεις με λιγότερους διπλούς δεσμούς από το μέγιστο δυνατό προτάσσονται ως υποκαταστάτες τα επιπλέον άτομα υδρογόνου. Π.χ. Ένωση με εξαμελή δακτύλιο με ετεροάτομο οξυγόνο και ένα διπλό δεσμό ονομάζεται π.χ. [[w:2,3,5,6-τετραϋδροξίνιο|2,3,5,6-τετραϋδροξίνιο]]. Ένωση με εξαμελή δακτύλιο με ετεροάτομο οξυγόνο και δύο διπλούς δεσμούς ονομάζεται π.χ. [[w:4,5-διυδροξίνιο|2,3,5,6-τετραϋδροξίνιο]].
* Σε ορισμένες περιπτώσεις η ονοματολογία αυτή χρησιμοποιείται και σε συμπυκνωμένα συστήματα. Π.χ. [[w:κυκλοπεντα(b)οξίνιο|κυκλοπεντα[b]οξίνιο]], που θεωρητικά προέρχεται από τη συμπύκνωση [[w:κυκλοπενταδιένιο|κυκλοπενταδιένιου]] και οξινίου. Σε αυτές τις περιπτώσεις ο πολυπλοκότερος δακτύλιος θεωρείται κύριος και οι άλλοι υποκαταστάτες με την κατάληξη '''-ο'''.
'''§2. Τριμελείς ετεροκυκλικοί δακτύλιοι'''
| 